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Castrovillari è un’importante e suggestiva cittadina adagiata alle falde del Pollino. Il suo nucleo abitato si estende su due parti: la parte antica con i suoi eleganti monumenti, chiamata Civita e collocata all'estremità di uno sperone roccioso, e la parte nuova ricca di moderni quartieri, ubicata in una vasta conca ai piedi del Monte Pollino.
Vari reperti archeologici testimoniano le prime forme di vita organizzata nell'epoca ellenica e bruzia anche se sono stati rinvenuti altri reperti archeologici sulle sponde del fiume Coscile (antico "Sybaris") e custoditi nel Museo Civico della città, risalenti all'epoca Paleolitica. Inoltre Il rinvenimento di alcuni ruderi di ville romane confermano che il luogo ebbe una colonizzazione romana, da cui deriverebbe l'antico nome della città Castrum Villarum cioè "Fortezza delle ville", nome che appare anche in un diploma del conte Ruggero nel 1094.
Di certo, le origini del paese risalgono al medioevo, e sin da allora, grazie alla sua posizione strategica ed ai sufficienti collegamenti tra la costa e l'entroterra, divenne uno dei più importanti centri economici e commerciali della zona.
Una notevole ripresa della città di Castrovillari si riscontra intorno al secolo XI sotto il dominio svevo che ne ampliano i confini tanto da definirla "Città nuova degli Svevi", infatti nel 1064 d.C. i Normanni, con a capo Roberto il Guiscardo, assediarono e conquistarono il centro abitato. Il dominio normanno si prolungò fino al 1189, quando Costanza d'Altavilla, ultima discendente della famiglia normanna, sposò Arrigo VI della famiglia sveva, e di conseguenza il potere passò nella mano degli Svevi. Gli Svevi dominarono la città fino alla battaglia di Benevento, nel 1266, in cui tutta l'Italia meridionale, compresa Castrovillari, passò nelle mani degli Angioini, che dominarono fino al 1400, fino a quando, cioè, Ferdinando I d'Aragona riuscì a conquistare definitivamente Castrovillari. A questo periodo dobbiamo il Castello Aragonese, che finito di costruire nel 1480, non aveva come scopo quello di proteggere i cittadini, bensì di tenere a freno le continue rivolte dei Castrovillaresi, da sempre ostili agli aragonesi: questo scopo è testimoniato dalla frase in latino incisa sotto lo stemma che troneggia sull'ingresso del castello: "ad continendos in fide cives"
In seguito la città passò direttamente sotto l'autorità imperiale per finire poi infeudata alla famiglia degli Spinelli di Cariati, che la ressero quasi ininterrottamente fino all'eversione della feudalità, tranne dal 1579 al 1610 durante il quale la città appartenne alla famiglia Sanseverino di Bisignano. Nel 1700 i Borbone si impossessarono di tutta l'Italia meridionale, ma nel 1806 le truppe borboniche furono sconfitte dall'esercito francese di Napoleone a Campotenese e conquistarono la città di Castrovillari. L'arrivo dei francesi portò grandi novità: venne abolita la feudalità, furono soppressi gli ordini monastici, vennero concesse alla ricca borghesia emergente enormi quantità di terreno, mentre la nobiltà si vide costretta a vendere anche i propri titoli nobiliari. Le novità francesi portarono all'urbanizzazione del Piano dei peri, e consentì alla città di espandersi verso l'attuale corso Garibaldi (come attestano anche gli ampi marciapiedi costruiti a immagine dei boulevards francesi). Sotto il dominio francese fu istituito anche il Distretto di Castrovillari che riconobbe alla città il ruolo di guida del suo territorio. Caduto il dominio napoleonico, con il congresso di Vienna, nel 1820, i Borboni ripresero il controllo fino a che il Risorgimento italiano non fuse la storia di Castrovillari con il resto d'Italia. Castrovillari diede un contributo importante all'Unificazione d'Italia, nel 1860 Giuseppe Garibaldi ospitato dal colonnello Giuseppe Pace arrivò trionfante a Castrovillari e poco dopo, in piazza San Giuliano, si svolse il plebiscito popolare per l'Unità d'Italia.
La storia della città ruota attorno al colle della Madonna del Castello che si trova in una posizione strategica. La leggenda della costruzione della chiesa, vuole che nell' anno 1090 Ruggero Conte di Calabria e di Sicilia successore di Roberto Guiscardo, ordinò per paura di ribellione da parte dei cittadini la costruzione di un castello in cima al colle ai cui fianchi si adagiava l'antica città. Si narra che i lavori iniziarono subito ma da “ignota manu” la mattina seguente si trovava distrutto tutto ciò che il giorno precedente era stato fatto. Pensarono quindi di scavare la terra più in profondità mentre ciò si faceva rinvennero una immagine della Madonna dipinta su un pezzo di muro, il popolo gridò al miracolo ed il conte Ruggero invece di far edificare il castello ordinò che in quel luogo venisse costruita una chiesa che fu detta appunto Madonna del Castello.
Secondo quanto ci espone il prof. Francesco Di Vasto in " Storia e Archeologia di Castrovillari ", la chiesa fu detta anche Santa Maria de Castro come scritto in un diploma del 1114 nel quale si fa esplicito riferimento a un diploma del 1109, oggi perduto, che appare il più antico ricordo della chiesa.

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